Нобелевская неделя — 2026 еще далека от завершения. В среду традиционно стали известны имена лауреатов по химии. В этом году ими стали француз Анри Борис Каган и японец Кенсо Соай. Их отметили «за открытие нелинейных эффектов и автокатализа в асимметрическом органическом синтезе». Их работы позволили изготавливать лекарства много эффективнее. Кроме того, на исследованиях ученых базируется одно из объяснений механизма появления жизни на Земле. Объясняем подробнее!
За что в этом году дали Нобелевку по химии?
Евгений Смирнов (профессор Университета ИТМО): Существует такое понятие как хиральность, если коротко это свойство объекта не совмещаться с самим собой, только со своим зеркальным отражением. Классический пример — левая и правая рука. Они вроде бы почти одинаковые, но если вы попытаетесь наложить рисунок один рисунок правой ладони на другой рисунок правой ладони, идеально совместить их не получится.
Хиральными могут быть не только руку или ноги, но и молекулы и даже наночастицы. Более того, мы преимущественно из таких молекул и состоим. В нашем организме есть L-аминокислоты, D-сахара (всякий раз, когда вы видите название вещества, которому предшествует буковка D- или L-, знайте — речь о такой вот хиральной молекуле). В общем-то человек — это гигантское сборище хиральных молекул.
В чем важная особенность таких веществ. Когда вы их пытаетесь синтезировать из не хиральных молекул, то «левые» и «правые» молекулы у вас образуются примерно в равной пропорции. Половина пробирки D-молекула, половинка — L-молекула. Все как у людей, у которых правых рук примерно столько же, сколько и левых.
Еще в 1950-е годы была построена математическая модель, согласно которой можно синтезировать только L- или только D-молекулы. Однако сделать это смогли только в конце XX века Каган и Соай, которые и получили сегодня Нобелевскую премию.
Почему в 1950-х решили делать только «левые» или только «правые» молекулы?
Евгений Смирнов: Война самыми разными способами показала возможности органической химии: от создания антибиотиков до синтеза боевых отравляющих веществ. Поэтому в 1950-е интерес к этой теме был огромным: появляется полимерная химия, органический синтез, тонкий органический синтез, разрабатываются новые материалы.
И вот, в 1953 году ученый по имени Чарльз Франк предложил теоретическую схему, как получать только L- или только D-молекулы. Сам Франк больше известен работами по росту кристаллов и дефектам в них, и разработкой теорией жидких кристаллов, видимо, это была одна из сопутствующих работ.
Зачем тогда Нобелевские лауреаты развивали эту тему?
Евгений Смирнов: Больше 30 лет идея Франка оставалась красивой сугубо теоретической концепцией. Однако в середине 1980-х Каган начал публиковать работы, в которых показал возможность получения преимущественно D- или преимущественно L-молекул на практике. Ему удалось добиться соотношение 80 на 20 вместо естественного 50 на 50.
Спустя несколько лет, Соай добился того, что в ходе реакции получается почти 100% нужных молекул. То есть, условно говоря, только L-аминокислоты или только D-сахара.
Но для чего это все?
Евгений Смирнов: Это очень важно для химии, в особенности для фармакологии. Простой пример — многим известно лекарство L-тироксин (искусственный аналог гормона щитовидной железы, — прим. Собака.ru). Однако никто не принимает препарат под названием D-тироксин. Почему?
Потому что L-тироксин встраивается в обмен веществ, перерабатывается организмом и работает как поддерживающий препарат. D-тироксин — не усваивается организмом и попадая к нам внутрь потом просто выводится естественным путем. Получается, что если бы мы принимали таблетку с обоими видами тироксинов, половина ее была бы просто бесполезна.
Но это еще ничего, бывает так, что L-молекула является лекарством, а D — токсином. Например, L-карнитин - фактически БАД, который участвует в обмене веществ и трансопортирует жирные кислоты в митохондрии, а D-карнитин — наоборот блокирует и, в целом, является токсином. Это вообще печальная история, в которой мы лишаемся потенциально полезного препарата.
Другой пример — «лимонен» (вкус лимона) и «оранжен» (вкус апельсина) - два изомера одного и того же вещества.
Конечно, L- и D-молекулы можно потенциально разделять, но это очень дорого. То есть получается, что если вы синтезируете обе молекулы разом, то лекарство получается либо слабым, либо очень дорогим, либо вообще ядовитым. Открытие сегодняшних лауреатов снимает эту проблему.
Но это еще не все — теоретическая схема Франка и работы Кагана с Соайем дают нам один из вариантов ответа о механизме зарождения жизни. Это могло произойти совершенно случайно, просто в какой-то момент совпали все нужные условия. Если бы они совпали с другим образом, то, возможно, мы выглядели бы совершенно иначе: сердце было бы справа.
Комментарии (0)